Демагог в древней Греции - должность (как и диктатор). С какого-то времени на неё стали заезжать преимущественно популисты, представители интересов народа, отсюда и негативная коннотация - "на словах о народе печётся, а сам-то".

В. И. Даль определяет демагога как — «крайнего демократа, добивающегося власти во имя народа; тайного возмутителя, поборника безначалия, желающего ниспровергнуть порядок управления, а демагогию как «господство власти народа, черни в управлении».

Тираны древнегреческие - собственно, почти те же демагоги, только пришедшие к власти насильственными методами на волне народной ненависти к аристократии. Поэтому их не сильно часто и убивали: народная поддержка жи есть, а свергали, когда они своим косячным правлением эту народную поддержку теряли.

И обе фигуры - демократические, волеизъявители народные, так сказать.